Infatti l'etimologia del nome lascia intendere la presenza di un monastero in epoca remota in quanto, se il monastero è davvero esistito, se ne è persa anche la memoria.

E' opinione diffusa che secoli or sono, nel luogo dove ora sorge il castello, sorgesse un monastero dei monaci benedettini e non dei cluniacensi come invece già ipotizzato dal Mairone da Ponte.

Secondo alcuni storici il monastero venne distrutto durante le guerre tra Carlo Magno, re dei Franchi, e Desiderio, ultimo re longobardo e non venne più ricostruito.
I castello di Monasterolo, insieme a Bianzano e Mologno, faceva parte di un sistema difensivo medioevale, anche se probabilmente sorgeva sulle rovine di una precedente fortificazione. La prima notizia attendibile della sua esistenza risale comunque al 990.
Nella seconda metà del XIII secolo il castello apparteneva alla potente famiglia ghibellina dei Suardi che ne fece solo un uso militare.

Nel secolo XVI, con l'aggiornamento al nuovo gusto rinascimentale, l'edificio venne adibito a residenza e quindi ingentilito.

Verso la fine del 1700 il castello perse la sua importanza di fortezza-residenza e decadde rapidamente. La costruzione, trasformata in casa rustica, divenne un rudere rabberciato alla meglio e scese nell'oblio.

Solo negli anni 1937-1939 la fortezza venne ristrutturata completamente da una nuova proprietaria: la contessa Winifred Terni de' Gregorj Taylor.

Se desiderate avere qualche informazione in più riguardo al periodo storico comune a tutti castelli della provincia di Bergamo, richiamate la pagina di approfondimento

Sul lato ad ovest prosegue per un tratto di alcuni metri la cinta merlata. Una finestrella, protetta da grata metallica, si apre in prossimità del punto in cui la cinta muraria si raccorda con il corpo di fabbrica, per dare luce ad una saletta rettangolare.

Al piano superiore si notano altre due finestre in corrispondenza di altrettanti locali adibiti a stanze per gli ospiti.

Sul lato a nord troviamo gli elementi architettonici tipici di secoli diversi mentre il lato ad est è caratterizzato dalla possente torre a piana quadrata, con i lati di oltre sette metri, analoga per dimensioni alle torri del castello di Cenate e di Trescore. Dopo la torre, che è stata rimodernata internamente nel 1970, il corpo di fabbrica corre lungo tutto questo lato dell'edificio fino a congiungersi con la cortina del lato a sud.
Il prato antistante il castello è delimitato da un impareggiabile giardino all'italiana ispirato al tardo rinascimento e al barocco.

Superato il grande portale d'ingresso contro una parete della cappelletta è murata una lapide sulla quale si legge: "QUI DOVE A DIFESA DELLA VALLE AVANTI IL MILLE SORGEVA UNA ROCCA RIEDIFICATA NEI SECOLI XIII E XVI IL CASTELLO DI MONASTEROLO SEDE PATRIZIA DEL RINASCIMENTO GIÀ DECADUTA AD UMILTA'; DI RUSTICO RISORSE NEL 1937 PER L'ALTO SPIRITO UMANISTICO E PER LA CULTURA STORICA DELLA CONTESSA WINIFRED TERNI DE' GREGORJ TAYLOR". Proseguendo tra le mure di cinta si giunge nella corte di servizio separata dalla corte nobile tramite un muro di bipartizione.

Per chi è interessato ad un approfondimento artistico

L'amore e la competenza dimostrata dagli ultimi proprietari hanno permesso a questo angolo del passato legato indissolubilmente alla storia delle genti bergamasche di sopravvivere.

Il castello di Monasterolo sorge a 14 Km da quello di Sovere: è consigliabile pertanto visitare entrambe le fortezze in un unico viaggio.
Si consiglia inoltre di includere nel viaggio anche una passeggiata sulla riva orientale del lago d'Endine.